Wunderkammer Chemie - Teil 2

In der vorherigen Folge der Chemie-Sektion wurden mehrere Verbindungen aus einer Chemie-Freakshow vorgestellt (dem Titel der Serie nach zu urteilen, werden Sie in der Schule definitiv nichts über sie lernen). Dabei handelt es sich um durchaus respektable „Personen“, die trotz ihres ungewöhnlichen Aussehens mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurden und deren Eigenschaften in vielen Bereichen kaum zu überschätzen sind. In diesem Artikel ist es an der Zeit, die nächsten Originalcharaktere aus dem Reich der Chemie kennenzulernen, die nicht weniger interessant sind als Kronenether und ihre Derivate.

Chemische Bäume

Podande, Verbindungen mit langen Ketten, die an den zentralen Teil des Moleküls gebunden sind, haben eine neue Klasse von Substanzen hervorgebracht (mehr zu „chemischen Oktopussen“ im Artikel vom letzten Monat). Chemiker beschlossen, die Zahl der „Tentakel“ zu erhöhen. Zu diesem Zweck wurde jedem Arm, der in einer Gruppe reaktionsfähiger Atome endet, ein weiteres Molekül hinzugefügt, das in den entsprechenden Gruppen endet (zwei oder mehr; es geht darum, die Anzahl der Abschnitte zu erhöhen, die sich mit anderen Teilchen verbinden können). . Es reagierten mehr Moleküle damit, dann mehr und so weiter. Die Vergrößerung des Gesamtsystems wird durch das Diagramm verdeutlicht:

Chemiker assoziierten die neuen Verbindungen mit wachsenden Ästen von Bäumen, daher der Name Dendrimerium (von griechisch dendron = Baum, meros = Teil). Es konkurrierte ursprünglich mit den Begriffen „Arborola“ (das ist lateinisch, wobei „arbor“ auch „Holz“ bedeutet) oder „Kaskadenteilchen“. Obwohl der Autor eher wie die verschlungenen Tentakel von Quallen oder sesshaften Anemonen aussieht, haben die Entdecker natürlich das Recht auf Namen. Die Assoziation von Dendrimeren mit fraktalen Strukturen ist ebenfalls eine wichtige Beobachtung.

1. Modell eines der Dendrimere des Originals

Zweigwachstumsphase

Dendrimere können nicht unbegrenzt wachsen (1). Die Anzahl der Verzweigungen wächst exponentiell, und nach einigen bis zehn Anlagerungsstadien neuer Moleküle an der Oberfläche einer kugelförmigen Masse endet der freie Raum (das Ganze erreicht Nanometerdimensionen; ein Nanometer ist ein Milliardstel Meter). Andererseits sind die Möglichkeiten, die Eigenschaften des Dendrimers zu manipulieren, nahezu grenzenlos. Auf der Oberfläche vorhandene Fragmente können hydrophil („wasserliebend“, d. h. eine Affinität zu Wasser und polaren Lösungsmitteln aufweisen) oder hydrophob („Wasser meiden“, aber dazu neigen, mit unpolaren Flüssigkeiten, z. B. den meisten organischen, in Kontakt zu kommen Lösungsmittel). Lösungsmittel). In ähnlicher Weise kann das Innere eines Moleküls entweder polarer oder unpolarer Natur sein. Unter der Oberfläche des Dendrimers, zwischen den einzelnen Ästen, befinden sich Freiräume, in die ausgewählte Substanzen eingebracht werden können (bei der Synthese oder später können sie auch an Oberflächengruppen angelagert werden). Daher findet unter den Chemiebäumen jeder etwas Passendes für seine Bedürfnisse. Und Sie, der Leser, denken, bevor Sie diesen Artikel zu Ende lesen, darüber nach, wofür Sie Moleküle verwenden können, die sich aufgrund ihrer Struktur in jeder Umgebung „bequem“ fühlen, und welche anderen Substanzen können enthalten sein?

Natürlich als Behälter zum Transport ausgewählter Verbindungen und zum Schutz ihres Inhalts. (2). Dies sind die Hauptanwendungen von Dendrimeren. Obwohl sie sich größtenteils noch im Forschungsstadium befinden, werden einige davon bereits in der Praxis eingesetzt. Dendrimere eignen sich hervorragend zum Transport von Medikamenten in der wässrigen Umgebung des Körpers. Einige Medikamente müssen speziell modifiziert werden, damit sie sich in Körperflüssigkeiten auflösen. Durch den Einsatz von Förderern werden diese Umwandlungen vermieden (sie können sich negativ auf die Wirksamkeit des Medikaments auswirken). Darüber hinaus wird der Wirkstoff langsam aus dem Inneren der Kapsel freigesetzt, wodurch die Dosierung reduziert und die Einnahme seltener erfolgen kann. Die Anlagerung verschiedener Moleküle an die Oberfläche des Dendrimers führt dazu, dass diese nur von den Zellen bestimmter Organe erkannt werden. Dadurch wiederum kann das Medikament direkt an seinen Bestimmungsort transportiert werden, ohne dass der gesamte Körper unnötigen Nebenwirkungen ausgesetzt wird, beispielsweise bei der Krebstherapie.

2. Modell eines Dendrimers, das ein anderes Molekül enthält

(über)

Kosmetika werden sowohl auf der Basis von Wasser als auch von Fetten hergestellt. Allerdings ist der Wirkstoff oft fettlöslich und das Kosmetikprodukt liegt in Form einer wässrigen Lösung vor (und umgekehrt: Der wasserlösliche Stoff muss mit einer Fettbasis gemischt werden). Der Zusatz von Emulgatoren (die die Bildung einer stabilen Wasser-Fett-Lösung ermöglichen) wirkt sich nicht immer positiv aus. Daher versuchen Labore von Kosmetikunternehmen, das Potenzial von Dendrimeren als leicht an Bedürfnisse anpassbare Förderer zu nutzen. Die Pflanzenschutzmittelindustrie steht vor ähnlichen Problemen. Auch hier ist es oft notwendig, ein unpolares Pestizid mit Wasser zu mischen. Dendrimere erleichtern die Verbindung und reduzieren darüber hinaus durch die allmähliche Freisetzung des Erregers aus dem Inneren die Menge an toxischen Substanzen. Eine weitere Anwendung ist die Behandlung metallischer Silbernanopartikel, von denen bekannt ist, dass sie Mikroben zerstören. Derzeit wird auch an der Verwendung von Dendrimeren zum Transport von Antigenen in Impfstoffen und an DNA-Fragmenten in der Genforschung geforscht. Es gibt mehr Möglichkeiten, Sie müssen nur Ihrer Fantasie freien Lauf lassen.

Eimer

Glukose ist die am häufigsten vorkommende organische Verbindung in der Welt der Lebewesen. Schätzungen zufolge werden jährlich 100 Milliarden Tonnen produziert! Organismen nutzen das Hauptprodukt der Photosynthese auf unterschiedliche Weise. Glukose ist eine Energiequelle in Zellen, dient als Reservestoff (pflanzliche Stärke und tierisches Glykogen) und als Baustoff (Zellulose). An der Wende vom XNUMX. zum XNUMX. Jahrhundert wurden Produkte des teilweisen Abbaus von Stärke unter Einwirkung bakterieller Enzyme (abgekürzt CD) identifiziert. Wie der Name schon sagt, handelt es sich hierbei um zyklische oder Ringverbindungen:

Sie bestehen aus sechs (a-CD-Variante), sieben (b-CD) oder acht (g-CD) Glukosemolekülen, obwohl auch größere Ringe bekannt sind. (3). Doch warum sind die Stoffwechselprodukte einiger Bakterien so interessant, dass sie einen Platz in der „Jungen Technischen Schule“ haben?

3. Modelle von Cyclodextrinen. Von links nach rechts: a – KD, b – KD, g – KD.

Zunächst einmal sind Cyclodextrine wasserlösliche Verbindungen, was nicht überraschen sollte - sie sind relativ klein und bestehen aus hochlöslicher Glucose (Stärke bildet zu große Partikel, um eine Lösung zu bilden, kann aber suspendiert werden). Zweitens sind zahlreiche OH-Gruppen und Glucose-Sauerstoffatome in der Lage, andere Moleküle zu binden. Drittens werden Cyclodextrine durch ein einfaches biotechnologisches Verfahren aus billiger und verfügbarer Stärke (derzeit in einer Menge von Tausenden von Tonnen pro Jahr) gewonnen. Viertens bleiben sie völlig ungiftige Substanzen. Und am originellsten ist schließlich ihre Form (die Sie als Leser bei der Verwendung dieser Verbindungen vorschlagen sollten): Ein Eimer ohne Boden, d.h. Cyclodextrine eignen sich zum Tragen anderer Substanzen (ein Molekül, das durch ein größeres Loch gegangen ist, fällt nicht heraus). Container am Boden, und außerdem ist es durch interatomare Kräfte gebunden). Aufgrund ihrer gesundheitlichen Unbedenklichkeit können sie als Zutat in Arzneimitteln und Lebensmitteln verwendet werden.

Die erste Verwendung von Cyclodextrinen, die bald nach ihrer Beschreibung entdeckt wurde, war jedoch die katalytische Aktivität. Durch Zufall stellte sich heraus, dass einige Reaktionen, an denen sie beteiligt sind, völlig anders ablaufen als ohne diese Verbindungen in der Umwelt. Der Grund dafür ist, dass das Substratmolekül („Gast“) in den Eimer („Wirt“) gelangt (4, 5). Daher ist ein Teil des Moleküls für Reagenzien unzugänglich und die Umwandlung kann nur an den nach außen ragenden Stellen erfolgen. Der Wirkungsmechanismus ähnelt der Wirkung vieler Enzyme, die ebenfalls Teile von Molekülen „maskieren“.

4. Modell eines Cyclodextrinmoleküls, das ein anderes Molekül enthält.

5. Ein weiterer Blick auf denselben Komplex

Welche Moleküle können in Cyclodextrinen gespeichert werden? Fast alles, was hineinpasst – der entscheidende Punkt ist die gegenseitige Übereinstimmung der Größen von Gast und Gastgeber (wie im Fall von Koronaethern und ihren Derivaten; siehe Artikel vom letzten Monat). (6). Dies ist eine Eigenschaft von Cyclodextrinen

6. Cyclodextrin an einer anderen Kette aufgereiht

Moleküle, also Rotaxan (mehr Details: in der Ausgabe

Januar)

macht sie nützlich für die selektive Erfassung von Verbindungen aus der Umwelt. Auf diese Weise werden Stoffe gereinigt und nach einer Reaktion (z. B. bei der Herstellung von Arzneimitteln) aus dem Gemisch abgetrennt.

Andere Verwendung? Es wäre möglich, Auszüge aus dem vorherigen Artikel im Zyklus (Modelle von Enzymen und Transportern, nicht nur ionische - Cyclodextrine, die verschiedene Substanzen transportieren) und einen Auszug, der Dendrimere (Transport von Wirkstoffen in Arzneimitteln, Kosmetika und Pflanzenschutzmitteln) beschreibt, zu zitieren. Auch die Vorteile der Cyclodextrin-Verpackung sind ähnlich – alles löst sich in Wasser auf (im Gegensatz zu den meisten Medikamenten, Kosmetika und Pestiziden), der Wirkstoff wird allmählich freigesetzt und hält länger an (was kleinere Dosen ermöglicht) und der gebrauchte Behälter ist biologisch abbaubar (Mikroorganismen zersetzen sich schnell ). Naturprodukt, es wird auch im menschlichen Körper verstoffwechselt). Der Inhalt der Verpackung ist auch vor der Umwelt geschützt (reduzierter Zugriff auf das gespeicherte Molekül). In Cyclodextrine eingebrachte Pflanzenschutzmittel haben eine anwendungsfreundliche Form. Es ist ein weißes Pulver, ähnlich wie Kartoffelmehl, das vor Gebrauch in Wasser aufgelöst wird. Daher besteht keine Notwendigkeit, gefährliche und brennbare organische Lösungsmittel zu verwenden.

Wenn wir uns die Liste der Verwendungszwecke von Cyclodextrin ansehen, finden wir noch mehrere andere „Geschmacksrichtungen“ und „Gerüche“. Während die erste eine oft verwendete Metapher ist, könnte die zweite Sie überraschen. Chemieeimer dienen jedoch dazu, unangenehme Gerüche zu entfernen sowie gewünschte Aromen zu speichern und freizusetzen. Lufterfrischer, Geruchsabsorber, Parfüme und Duftpapier sind nur einige Beispiele für die Einsatzmöglichkeiten von Cyclodextrin-Komplexen. Eine interessante Tatsache ist, dass Waschpulvern in Cyclodextrinen verpackte Duftstoffe zugesetzt werden. Beim Bügeln und Tragen wird das Aroma nach und nach abgebaut und freigesetzt.

Zeit, es zu versuchen. „Bittere Medizin ist die beste Medizin“, aber sie schmeckt schrecklich. Wenn es jedoch in Form eines Komplexes mit Cyclodextrin verabreicht wird, treten keine unangenehmen Empfindungen auf (die Substanz wird aus den Geschmacksknospen isoliert). Auch die Bitterkeit von Grapefruitsaft wird mit Hilfe von Cyclodextrinen beseitigt. Extrakte aus Knoblauch und anderen Gewürzen sind in Form von Komplexen viel stabiler als in freier Form. Ähnlich verpackte Aromen verbessern den Geschmack von Kaffee und Tee. Darüber hinaus spricht die Beobachtung ihrer Anticholesterinaktivität für Cyclodextrine. Partikel des „schlechten“ Cholesterins werden in einem chemischen Eimer gebunden und in dieser Form vom Körper ausgeschieden. Cyclodextrine, Produkte natürlichen Ursprungs, sind also auch Gesundheit an sich.