Die Droge des Jahrhunderts - Teil 1

Nur Salicylsäure ist das richtige Medikament. Im Jahr 1838 ein italienischer Chemiker Raffaele Piria Er erhielt diese Verbindung in reiner Form und 1874 ein deutscher Chemiker Hermann Kolbe entwickelte eine Methode für seine industrielle Herstellung.

Gleichzeitig wurde Salicylsäure in der Medizin eingesetzt. Allerdings hatte das Medikament eine starke Reizwirkung auf die Magenschleimhaut, was zu chronischen Magenerkrankungen und Geschwüren führte. Es waren die Nebenwirkungen der Einnahme von Salicylsäure-Medikamenten, die den deutschen Chemiker dazu veranlassten Felix Hoffmann (1848-1946) auf der Suche nach einem sicheren Ersatz für die Droge (Hoffmanns Vater wurde wegen rheumatischer Beschwerden mit Salicylsäure behandelt). „Bullseye“ sollte sein Derivat bekommen – Acetylsalicylsäure.

Die Verbindung entsteht durch Veresterung der OH-Gruppe der Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid. Acetylsalicylsäure wurde schon früher gewonnen, doch nur das 1897 von Hoffmann gewonnene Reinpräparat war für die medizinische Verwendung geeignet.

Partikelmodelle von Salicylsäure (links) und Acetylsalicylsäure (rechts)

Der Hersteller des neuen Arzneimittels war ein kleines Unternehmen Bayer, das sich mit der Herstellung von Farbstoffen beschäftigte und heute ein Weltkonzern ist. Das Medikament hieß Aspirin. Dies ist eine eingetragene Marke ^®, aber es ist zum Synonym für Präparate geworden, die Acetylsalicylsäure enthalten (daher die häufig verwendete Abkürzung ASS). Der Name kommt von den Worten „Acetyl„(Buchstabe a-) und (jetzt), das heißt Mädesüß - eine Staude mit einem hohen Gehalt an Salicin, die auch in der Kräutermedizin als Antipyretikum verwendet wird. Die Endung -in ist typisch für Medikamentennamen.

Aspirin wurde 1899 patentiert und fast sofort als Allheilmittel gefeiert. [Verpackung] Sie kämpfte gegen Fieber, Schmerzen und Entzündungen. Es wurde häufig während der berühmten Spanischen Grippepandemie eingesetzt, die in den Jahren 1918–1919 mehr Todesopfer forderte als der gerade zu Ende gegangene Erste Weltkrieg. Aspirin war eines der ersten Medikamente, das als wasserlösliche Tabletten (gemischt mit Stärke) verkauft wurde. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde seine positive Wirkung bei der Vorbeugung von Herzerkrankungen erkannt.

Obwohl Aspirin seit über einem Jahrhundert auf dem Markt ist, wird es in der Medizin immer noch häufig eingesetzt. Es ist auch das Medikament, das in den größten Mengen hergestellt wird (Weltweit konsumieren Menschen täglich mehr als 35 Tonnen der reinen Verbindung!) und das erste vollsynthetische Medikament, das nicht aus natürlichen Ressourcen isoliert wird.

Salicylsäure in unserem Labor

Zeit für Erlebnisse.

Lassen Sie uns zunächst etwas über die charakteristische Reaktion der Aspirin-Protoplastik lernen - Salicylsäure. Sie benötigen Salicylalkohol (in Apotheken und Apotheken erhältliches Desinfektionsmittel; 2 %ige Wasser-Ethanol-Lösung von Salicylsäure) und eine Lösung von Eisen(III)-chlorid FeCl.₃ mit einer Konzentration von etwa 5 %. Gießen Sie 1 cm in das Reagenzglas.³ Salicylalkohol, einige cm hinzufügen³ Wasser und 1 cm.³ FeCl-Lösung₃. Die Mischung verfärbt sich sofort violettblau. Dies ist das Ergebnis der Reaktion zwischen Salicylsäure und Eisen(III)-Ionen:

Aspirin seit 1899 (aus dem Archiv der Bayer AG)

Die Farbe erinnert ein wenig an Tinte, was nicht überraschen sollte – Tinte (wie Tinte früher genannt wurde) wurde aus Eisensalzen und Verbindungen hergestellt, deren Struktur der Salicylsäure ähnelt. Bei der durchgeführten Reaktion handelt es sich um einen analytischen Test zum Nachweis von Fe-Ionen.³⁺und dient gleichzeitig zum Nachweis von Phenolen, also Verbindungen, bei denen die OH-Gruppe direkt am aromatischen Ring hängt. Salicylsäure gehört zu dieser Gruppe von Verbindungen. Erinnern wir uns gut an diese Reaktion – die charakteristische violett-blaue Farbe nach der Zugabe von Eisen(III)-chlorid weist auf das Vorhandensein von Salicylsäure (im Allgemeinen Phenole) in der Testprobe hin.

Der Testlauf kann auch genutzt werden, um zu zeigen, wie es funktioniert. attraktive Tinte. Auf einem weißen Blatt Papier mit einem Pinsel (Zahnstocher, spitzes Streichholz, Wattestäbchen mit Wattepad usw.) beliebige Beschriftungen oder Motive mit Salicylalkohol anfertigen und das Blatt anschließend trocknen. Befeuchten Sie ein Wattepad oder Wattepad mit der FeCl-Lösung.₃ (Die Lösung schädigt die Haut, daher sind Gummischutzhandschuhe erforderlich) und mit Papier abwischen. Sie können auch einen Pflanzensprüher oder eine Sprühflasche für Parfums und Kosmetik verwenden, um das Blatt zu befeuchten. Auf dem Papier erscheinen violettblaue Buchstaben des zuvor geschriebenen Textes. [Tinte] Erinnern Sie sich daran, dass der Schlüsselfaktor, um einen spektakulären Effekt in Form eines plötzlichen Erscheinens von Text zu erzielen, die Unsichtbarkeit einer vorbereiteten Inschrift ist. Deshalb schreiben wir mit farblosen Lösungen auf ein weißes Blatt, und wenn sie gefärbt sind, wählen wir die Farbe des Papiers so aus, dass sich die Aufschrift nicht vom Hintergrund abhebt (z Inschrift FeCl-Lösung₃ und induzieren Sie es mit Salicylalkohol). Der Hinweis gilt für alle sympatrischen Farben, und es gibt viele Kombinationen, die den Effekt einer farbigen Reaktion ergeben.

Schließlich Acetylsalicylsäure

Die ersten Labortests liegen bereits hinter uns, aber beim Helden des heutigen Textes sind wir noch nicht angekommen – Acetylsalicylsäure. Wir werden es jedoch nicht alleine hinbekommen, aber Auszug aus dem fertigen Produkt. Der Grund ist eine einfache Synthese (Reagenzien - Salicylsäure, Essigsäureanhydrid, Ethanol, H₂SO₄ oder X.₃PO₄), aber die notwendige Ausrüstung (geschliffene Glaskolben, Rückflusskühler, Thermometer, Vakuumfiltrationsset) und Sicherheitsaspekte. Essigsäureanhydrid ist eine stark reizende Flüssigkeit und seine Verfügbarkeit ist kontrolliert - dies ist der sogenannte Drogenvorläufer.

Herausforderung einer versteckten Inschrift, die mit Salicylsäure und einer Lösung von Eisen(III)-chlorid hergestellt wurde

Sie benötigen eine 95-prozentige Ethanollösung (z. B. gebleichter Brennspiritus), eine Flasche (zu Hause kann diese durch ein Glas ersetzt werden), ein Wasserbad-Set (ein einfacher Metalltopf mit Wasser auf einem Käsetuch), ein Filterset ( Trichter, Filter) und natürlich das gleiche Aspirin in Tablettenform. Geben Sie 2-3 Tabletten eines Arzneimittels, das Acetylsalicylsäure enthält, in einen Kolben (überprüfen Sie die Zusammensetzung des Arzneimittels, verwenden Sie keine Arzneimittel, die sich in Wasser auflösen) und gießen Sie 10-15 cm hinein³ Brennspiritus. Erhitzen Sie den Kolben im Wasserbad, bis die Tabletten vollständig zerfallen (legen Sie ein Papiertuch auf den Boden der Pfanne, um zu verhindern, dass der Kolben zerbricht). Während dieser Zeit kühlen wir einige Dutzend cm im Kühlschrank ab.³ Wasser. In der Zusammensetzung von Aspirintabletten sind auch Hilfsbestandteile des Arzneimittels (Stärke, Ballaststoffe, Talkum, geschmacksverbessernde Substanzen) enthalten. Sie sind in Ethanol unlöslich, Acetylsalicylsäure löst sich jedoch darin. Nach dem Erhitzen wird die Flüssigkeit schnell in einen neuen Kolben filtriert. Nun fügen wir gekühltes Wasser hinzu, wodurch sich Kristalle der Acetylsalicylsäure bilden (bei 25°C werden etwa 100 g der Verbindung in 5 g Ethanol gelöst, mit nur etwa 0,25 g der gleichen Menge Wasser). Lassen Sie die Kristalle abtropfen und trocknen Sie sie an der Luft. Denken Sie daran, dass die resultierende Verbindung nicht für die Verwendung als Medikament geeignet ist – wir haben verunreinigtes Ethanol verwendet, um sie zu extrahieren, und eine Substanz ohne schützende Komponenten kann beginnen, sich zu zersetzen. Wir nutzen Beziehungen nur für unsere Erfahrung.

Wenn Sie Acetylsalicylsäure nicht aus Tabletten extrahieren möchten, können Sie das Medikament nur in einer Mischung aus Ethanol und Wasser auflösen und eine ungefilterte Suspension verwenden (wir beenden den Vorgang durch Erhitzen im Wasserbad). Für unsere Zwecke wird diese Form von Reagenz ausreichen. Jetzt schlage ich vor, die Lösung von Acetylsalicylsäure mit einer Lösung von FeCl zu behandeln.₃ (ähnlich dem ersten Experiment).

Haben Sie, lieber Leser, schon erraten, warum Sie einen solchen Effekt erzielt haben?